Lorsque la mère d'Olivia présente son nouveau petit ami à sa fille, il n'est pas du tout ce qu'Olivia avait prévu. Elle avait pensé que l'élégante et célèbre créatrice de mode Eleanor tomberait amoureuse d'un bel homme d'affaires à renommée internationale. À place, Olivia se retrouve coincée avec… Cyrus. Il est petit, aux cheveux fins et bedonnant. Tout va de mal en pis quand Eleanor annonce qu'ils vont se marier, un évènement qui risque bien d'éclipser la fête d'anniversaire d'Olivia. Nate, lui, passe de plus en plus de temps en compagnie de Jenny, et bientt des sentiments émergent qui sont plus que simplement amicaux. Olivia risque de tout perdre, mais obtient l'aide inattendue de quelqu'un.
